四年，高祖幸汾阳之天池，于池边得一石，上有隐起，其文曰“六王三川”。高祖独于帐中问之，此文字何义，对曰：“六者是大王之字，王者当王有天下，此乃大王符瑞受命之徵。既于天池得此石，可谓天意命王也，吉不可言。”高祖又问三川何义，休之曰：“河、洛、伊为三川，亦云泾、渭、洛为三川。河、洛、伊，洛阳也；泾、渭、洛，今雍州也。大王若受天命，终应统有关右。”高祖曰：“世人无事常道我欲反，今闻此，更致纷纭，慎莫妄言也。”
元象初，录荆州军功，封新泰县开国伯，食邑六百户，除平东将军、太中大夫、尚书左民郎中。兴和二年，兼通直散骑常侍，副清河崔长谦使于梁。武定二年，除中书侍郎。时有人士戏嘲休之云：“有触藩之羝羊，乘连钱之聪马，从晋阳而向邺，怀属书而盈把。”尚书左丞卢斐以其文书请谒，启高祖禁止，会赦不治。五年，兼尚食典御。七年，除太子中庶子，迁给事黄门侍郎，进号中军将军、幽州大中正。八年，兼侍中，持节奉玺书诣并州，敦喻显祖为相国、齐王。是时，显祖将受魏禅，发晋阳，至平阳郡，为人心未一，且还并州，恐漏泄，仍断行人。休之性疏放，使还，遂说其事，邺中悉知。于后高德政以闻，显祖忿之而未发。齐受禅，除散骑常侍，修起居注。顷之，坐诏书脱误，左迁骁骑将军，积前事也。寻以禅让之际，参定礼仪，别封始平县开国男，以本官兼领军司马。后除都水使者，历司徒掾、中书侍郎，寻除中山太守。显祖崩，征休之至晋阳，经纪丧礼。乾明元年，兼侍中，巡省京邑。仍拜大鸿胪卿，领中书侍郎。皇建初，以本官兼度支尚书，加骠骑大将军，领幽州大中正。肃宗留心政道，每访休之治术。休之答以明赏罚、慎官方、禁淫侈、恤民患为政治之先。帝深纳之。大宁中，除都官尚书，转七兵、祠部。河清三年，出为西兖州刺史。天统初，征为光禄卿，监国史。休之在中山及治西兖，俱有惠政，为吏民所怀。去官之后，百姓树碑颂德。寻除吏部尚书，食阳武县干，除仪同三司，又加开府。休之多识故事，谙悉氏族，凡所选用，莫不才地俱允。加金紫光禄大夫。武平元年，除中书监，寻以本官兼尚书右仆射。二年，加左光禄大夫，兼中书监。三年，加特进。五年，正中书监，馀并如故。寻以年老致仕，抗表辞位，帝优答不许。六年，除正尚书右仆射。未几，又领中书监。