刘备认为曹操北面大兵压境，袁绍大军即将南下，曹操无论如何也不敢更没精力在此时南下对付自己，曹操能不能保住许县和他的兖州、豫州都在两可之间，没有余力来打徐州，所以，刘备才敢如此大胆。
那么，刘备对形势的估计对吗？只对了一半，曹操此时的日子的确不好过，正如刘备所料，袁绍大军压境，曹操被压得喘不过气来，前线吃紧，曹操的主力部队都奉命在黄河沿岸集结，摆出了一副决战的架势，大战一触即发。这些刘备都猜对了，但有一点，刘备却猜错了，曹操虽然很紧张，但这并不妨碍他忙里偷闲来打刘备。
在曹操看来，刘备比袁绍的威胁更大，如果刘备知道曹操这么看得起自己不知是该高兴还是该沮丧，刘备的错误就在于他不清楚他在曹操心目中的地位。
曹操本来想第一时间就来，但事情太多，前线有好多事需要他亲自处理，没办法，曹操派司空长史沛国人刘岱（这个刘岱不是前任兖州刺史，此人是曹操老乡，曹操此时官拜司空，司空长史是曹操的秘书长）、中郎将扶风人王忠领兵围剿刘备。
这时的刘备拥兵数万，正意气风发，派孙乾到袁绍处联系，准备南北夹击曹操，把曹操变成肉夹馍。刘备虽然对曹操有点畏惧，但对曹操的部将，特别是这两位“小卒”并不感冒。
