其实格兰特和罗伯特.李一直以来就是非常要好的朋友，两个人都在联邦军队服役，而且都参加了对墨西哥的战争，那个时候的格兰特还是一名中尉，而罗伯特.李已经声名日隆，成为了上校。当内战爆发的时候，林肯曾经找过罗伯特.李，希望他能够帮助自己攻打南方种植园主。虽然罗伯特.李反对南方地区的奴隶制，但是他也不赞成北方军队动用武力，尤其是攻打自己的家乡弗吉尼亚。他对林肯说：“我不能举起我的手，去反对我的亲人、孩子和我的家园。”之后，他果断加入了南方阵营，并很快成为了南方军队的统帅。
在战场上，指挥能力出色的罗伯特.李大发神威，将实力强劲的北方军队打得丢盔弃甲，连连败退，看到战势对自己不利，林肯力排众议举荐了其貌不扬、行为邋遢、嗜酒如命的格兰特将军，让他担任北方军队的最高指挥官，给了格兰特很大的发挥空间。他和罗伯特.李也因此开始了正面的交锋，并逐渐改变了战场的局势。
