到了春秋后期，吴国和越国开始振兴，他们之间不断进行战争。勾践三年(公元前494年),越王勾践召集群臣，商议北上破吴。范蠡认为贸然出击肯定要吃败仗，便建议越王不要出兵。而应谨慎从事。然而勾践不听，调动全国精兵3万人，北上攻吴，与吴兵战于夫椒(太湖中山名)。结果，勾践大败，仅剩5000残兵，退守会稽山(今浙江中部，主峰在嵊州西北),又被吴军团团围住。后文种和范蠡献计，终于说服吴王夫差退兵，越国上下臣服吴国。约在勾践四年(公元前493年),越王君臣数人到达吴都见到夫差，当即进献美女宝物，并低声下气地极力奉承献媚；再经伯話一旁帮腔，勉强取得夫差的谅解。夫差派人在阖庐墓侧筑一石室，把勾践夫妇、君臣驱入室中，脱去所穿衣冠换上罪衣罪裙，使其蓬头垢面地从事养马等贱役。勾践居于石室，出入于马厩，范蠡侍奉于左右，寸步不离，并随时开导、出谋划策。
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